Le origini di questo Santuario sono ignote. La chiesa attuale, del secolo XVI, dovette sostituirne una ben più antica, esistente già nel 1295, essendo ricordata in quell’epoca in cui la strada, che vi corre davanti, fu portata a un livello più alto, come argine alla palude del Moso. Secondo gli storici il nome Pilastrello fa riferimento probabilmente all’immagine della Vergine dipinta sopra un pilastro, a protezione dei viandanti che percorrevano la pericolosa strada per Lodi, oppure, a motivo del suo lume sempre acceso, che serviva come faro per l’approdo delle barche che solcavano le acque stagnanti del Moso. L’immagine raccolse la devozione popolare così che prima venne edificata una cappelletta e, successivamente, una chiesa vera e propria, amministrata delle Monache Domenicane di S. Maria Mater Domini in Crema, come si evince in un documento del 1643.
Alle Monache si deve la decorazione interna del sec. XVII, animata sul piccolo presbiterio da fregi in stucco, con un affresco (1641) dell’Annunciazione, Angelo e Maria, simile a quello presente sull’arcosolio nel Santuario della Madonna delle Grazie di G. Giacomo Barbelli. L’Annunciazione è stata effettuata a lato dell’affresco trecentesco: Madonna con Bambino e Santi Sebastiano, Rocco e Francesco d’Assisi, oltre a scene della vita di Maria di scuola barbelliana.
La prima documentazione certa della Chiesa risale al 1295 e il dipinto, ancora oggi esistente, sarebbe ascrivibile al XIV secolo e sopravvissuto dopo le demolizioni del 1514. Infatti, dopo la battaglia di Agnadello, Crema fu per tre anni (1509-1512) occupata dai francesi. Pur essendo ritornata ai Veneziani nel 1514, la città rimaneva sotto assedio da parte delle truppe di Massimiliano Sforza e dei soldati spagnoli e svizzeri alleati; in preparazione della difesa della città, Renzo da Ceri ordinò che fossero rasi al suolo gli edifici esterni alle Mura di Crema, salvando parte del Pilastrello.
L’Oratorio assieme ad alcune proprietà attigue risulta nel corso del XV secolo di pertinenza delle monache di Santa Maria Mater Domini, un ordine già benedettino trasformato in suore domenicane nel 1517 e soppresso nel 1810.
Gli atti della visita Castelli del 1579 nominavano l’Oratorio come sottoposto alla chiesa parrocchiale di Santa Maria in Ombriano e lo descrivevano in cattive condizioni e pericolante cosicché il vescovo ne vietava l’uso sospendendone le funzioni religiose finché non fossero eseguite le necessarie riparazioni.
La Fabbrica fu ristrutturata o riedificata entro i primi decenni del Seicento, la devozione alla Madonna del Pilastrello crebbe tanto da indurre le monache a chiamare ad affrescare l’interno, ed in particolare l’area presbiterale, il più famoso tra i pittori del secolo, Gian Giacomo Barbelli, nell’anno 1641.
Nel corso dei secoli più volte è documentata la presenza di un eremita a custodia dell’edificio, all’epoca della visita Castelli vi era il laico Bonfortis, alla fine del Seicento il frate Giovanni Andrea Giordani e nel 1700 fra’ Michelangelo Lucini.
Nel 2009 il vescovo Oscar Cantoni affidava la gestione della Chiesa alla Caritas diocesana, che nei pressi gestisce una Casa di accoglienza, e da quell’anno è chiamata Santuario (o eremo) della Carità.
Il Santuario del Pilastrello è architettonicamente ancora legato al Rinascimento, nonostante la sua data di costruzione o ricostruzi
one. È una facciata architettonicamente molto semplice, che realizza l’idea spirituale di un architetto cinquecentesco: l’interno della chiesa più ricco dell’esterno, perché l’interno simboleggia l’anima di Cristo e l’esterno il corpo secondo le regole del Concilio di Trento.
Il prospetto del Santuario è molto simile architettonicamente alle facciate dell’Oratorio del S. Giovanni e del Santuario delle Grazie a Crema. La chiesa in origine era provvista di un pronao, che venne demolito nel 1926, perché interferiva con la viabilità. Un campaniletto a forma di edicola è posto sul muro dell’abside di delimitazione della chiesa.
L’interno è un’aula rettangolare con volta a botte e un piccolo presbiterio, pure con volta a botte e arco trionfale a tutto sesto con un Crocifisso sospeso nell’arco.
La Chiesa è affiancata sui lati Est e Nord da una piccola costruzione, l’antico conventino delle Suore, ora trasformato in Casa di Accoglienza. Un piccolo giardino con alberi affianca il lato Est dell’edificio.